コレステロールとは?

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【コレステロール】



IUPAC名

(10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol


別称
(3β)-コレスタ-5-エン-3-オール
コレスタ-5-エン-3β-オール

【識別情報】

CAS登録番号 | 57-88-5
PubChem | 5997
日化辞番号 | J2.804E
KEGG | D00040
RTECS番号 | FZ8400000
  • CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1 (CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C

【特性】

分子式 | C27H46O
モル質量 | 386.65 g/mol
外観 | 白色または微黄色固体
密度 | 1.052 g/cm
融点 | 

148–150 °C


沸点 | 

360 °C(分解)


への溶解度 | 0.095 mg/L (30 °C)
溶解度 | アセトンベンゼン
クロロホルムエタノール
ジエチルエーテルヘキサン
ミリスチン酸イソプロピル
メタノールに溶解
比旋光度 [α]D | -31.5º(c = 2, Et2O, 20 ℃)
【出典】

NIST
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。

コレステロール (cholesterol) はステロイドに分類され、その中でもステロールとよばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。分子式は C27H46O と表される。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。

名称は1784年に研究者が胆石からコレステロールの固体を初めて同定した際、ギリシア語chole- (胆汁)と stereos (固体)から名付けられた。加えて化学構造がアルコール体であるため、化学命名接尾辞 "-ol" が付けられる。

いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質がつくる複合体を示し、コレステロール分子自体をさすものではない。善玉と悪玉の違いは複合体をつくるリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。

コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。

また、液晶の原材料など工業原料としても利用される。

目次

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出典:wikipedia
2012/05/07 17:59

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